Comme presque chaque début d'année, Robbie se renferme à Los Angeles
pour y travailler dans son studio privé et se reposer. Et comme l'année
précédente, c'est une fois de plus en compagnie de Guy Chambers que
démarre l'année 2014. Tandis que Robbie est plutôt discret sur
l'enregistrement de nouvelles chansons, Guy Chambers évoque à plusieurs
reprises l'enregistrement d'un nouvel album solo, ainsi que la
préparation d'une nouvelle tournée pour 2015.
D'autres rumeurs circulent également : les Take That commencent l’enregistrement de l'album qui fera suite à Progress sorti en 2010. Les spéculations vont bon train concernant la possible participation de Robbie à cet album, mais des infos contradictoires se font entendre à ce sujet.
Début Février 2014, la ville natale de Robbie, Stoke-On-Trent, s'affaire : ils décident de célébrer en grandes pompes les 40 ans du chanteur. Une plaque est inaugurée devant la maison où Robbie vécu à sa naissance. Quelques jours plus tard, le chanteur s'envole pour Sydney afin d'y effectuer un marathon promo dans les médias australiens. Il en profite pour annoncer une série de dates pour Septembre 2014.
En Mars 2014, il retourne à Londres, afin de préparer les répétitions de la tournée Swings Both Ways Live. Avec un total de 50 dates, la tournée devient la 2ème plus grande tournée du chanteur, après le Close Encounters Tour 2006 qui avait compté près de 60 dates.
Parmi les dates de la tournée, on retiendra des dates un peu particulières, comme le concert sous la neige, à Ischgl, ou bien le concert au Portugal, dans le cadre du festival Rock in Lisbon. On notera également le concert à Monaco, pour de riches convives.
Entre Octobre et Décembre 2014, Robbie surprend ses fans à plusieurs reprises. Tout commence le 27 Octobre, lorsque le chanteur live-tweete la naissance de son 2ème enfant, Charlton Valentine Williams. Les médias sont étonnés de voir le chanteur photographier et filmer sa femme en train de mettre au monde leur fils. Les photos et les vidéos feront le tour du monde sur Twitter.
Quelques jours plus tard seulement, Robbie annonce une nouvelle tournée mondiale, Let Me Entertain You Tour 2015. Les fans sont partagés entre excitation et incompréhension. En effet, il s'agit de la troisième tournée consécutive après celles de 2013 et 2014, et surtout, celle-ci n'était pas attendue, puisqu’aucun nouvel album ne sort. Les médias accusent d'ailleurs de se servir de la naissance de son fils pour promouvoir sa tournée. C'est à se moment-là qu'on apprend aussi le départ de son manager, Josie Cliff, après de très nombreuses années passées aux côtés du chanteur.
En Décembre, les fans ont eu droit à 3 nouvelles surprises : la sortie d'un album de B-sides, Under The Radar Volume 1. Pour la première fois, Robbie sort un album disponible uniquement sur son site officiel. Au même moment, il devient l'ambassadeur de la marque Café Royal, pour laquelle il tourne plusieurs publicités. Fin Décembre, c'est au tour de la marque allemande Volkswagen de s'offrir les services de Robbie. Plusieurs publicités avec le chanteur sont diffusées en Allemagne.
L'
année 2015 ressemble donc beaucoup aux deux précédentes, puisqu'elle est essentiellement consacrée à une nouvelle tournée. Les fans découvrent son nouveau look en Mars : c'est en blond que Robbie a décidé de parcourir l'Europe. Pour la première fois depuis 9 ans, Robbie donne de nouveaux concerts en France, au Zénith de Paris, durant 3 jours. Paris sera d'ailleurs la ville la plus visitée par la tournée, avec 3 dates. Tout comme en 2014, le chanteur participe à plusieurs concerts hors du commun. Le 2 Mai, il provoque la polémique, avec un concert donné à Tel Aviv. Le 7 Juillet, il se produit pour la 1ère fois à Rome. Le 12 Juillet, il se produit à Monaco, cette fois, pour fêter les 10 ans de règne du prince Albert. Enfin, le 17 Juillet il donne un concert exceptionnel à Bucarest, place de la Constitution, en Roumanie.
C'est aussi la multiplication des concerts privés donnés devant un public de millionnaires. Depuis 2012, le chanteur accepte de se déplacer aux quatre coins du monde, pour chanter lors d'événements mondains. On le voit ainsi se rendre 3 fois en Autriche pour un ami très riche. L'Irlande et l'Italie ont également droit à ses services.
L'un des événements majeurs de 2015, restera sa venue au Festival de Cannes. Outre une montée des marches avec son épouse Ayda, Robbie accepte de se produire lors d'un show très privé pour la marque de luxe, Chopard, toujours à Cannes. Quelques semaines plus tard, il se rendra d'ailleurs en Italie pour inaugurer une boutique Chopard et chanter de nouveau pour la marque.
Alors que la tournée en Asie prévue en Septembre 2015 est annulée (tout comme l'avait déjà été celle de 2006 dans la même région), Robbie retourne en Australie tout le mois d'Octobre, pour achever sa tournée 2015. Il est redevenu brun, mais il en profite pour y faire le tour des plateaux TV et radio. Au même moment, Robbie s'associe à la marque Electric Jukebox, pour promouvoir le lancement d'un nouveau service de streaming aux USA et au Royaume-Uni. Cette marque n'a cependant jamais trouvé son public, et le partenariat entre Electric Jukebox et le chanteur fut rapidement abandonné.
