L'enregistrement de l'album The Heavy Entertainment Show est particulièrement intéressant, car c'est un enregistrement qui s'est déroulé sur une très longue période.

En effet, les premiers titres auraient été composés à l'automne 2013, et les titres les plus récents, au printemps 2016. Robbie a d'ailleurs confirmé lui-même que l'écriture de l'album avait pris 3 ans.
Evidemment, Robbie n'a pas passé 3 ans en studio, mais les différents titres que composent l'album ont été écrits et enregistrés sur une période de 3 ans.
Par ailleurs, deux titres étaient bien connus des fans depuis bien longtemps : Sensational dévoilé durant la tournée 2014 et MotherFucker, dévoilé durant la tournée 2015.

Voici l'histoire de quelques-uns des titres de l'album :

1) The Heavy Entertainment Show
C'est le titre qui aura le plus surpris les fans de Robbie. En 2014, lorsque l'album Under The Radar voit le jour, l'une des chansons a pour titres "H.E.S".
Ces initiales on pour signification "Heavy Entertainement Show". A l'époque, Robbie tourne un clip pour ce titre, et il rencontre un certain succès.
Plus tard, au printemps 2016, un titre fait une apparition dans le répertoire musical de Robbie : "Heavy Entertainement Show". A l'origine, les fans pensent qu'il s'agit du même titre, ou bien d'une nouvelle version du titre de 2014.
Robbie dément aussitôt la rumeur : le titre enregistré en 2016 n'a plus rien à voir avec la chanson de 2014. Les paroles et la mélodie n'ont en effet rien en commun avec le titre de 2014. Le chanteur a expliqué qu'il aimait bien l'expression "Heavy Entertainment Show", et c'était pour cette raison qu'il l'avait utilisée trois fois : pour les chansons datant de 2014 et de 2016, mais aussi pour le nom de son nouvel album.

2) Party Like A Russian
Les choeurs russes utilisés pour ce titre ont été enregistrés le 6 Avril 2015, à Riga en Lettonie. Robbie a en effet profité de sa venue pour le Let Me Entertain You Tour pour enregistrer avec 2 titres avec la chorale :
Party Like A Russian et un autre titre encore inconnu à ce jour.

5) MotherFucker
Les fans ont pu découvrir ce titre pour la toute première fois le 27 Mars 2015 à Barcelone. A l'époque, Robbie a fait croire à ses fans qu'il avait écrit le titre la veille du concert (soit le 26 Mars).
Ils ont très vite compris que c'était une blague, étant donné qu'il a refait la même blague plusieurs fois durant la tournée.
En réalité, il est fort probable que le titre a été enregistré en Octobre 2013 !
(voir le lien : Article)
Il aura donc fallu attendre 3 ans entre l'écriture du titre et la sortie sur un support physique.

8) David's Song
Robbie a expliqué récemment comment ce titre est né :
"La chanson existait avant qu'il devienne malade. Cette chanson a été déclenchée à un moment où j'étais en Australie, sur scène, et je me suis dit :
'Si je meurs maintenant, je suis heureux'. Et puis, c'était : 'Mais je ne veux pas mourir !' Puis j'ai pensé à ma mort, et j'ai écrit une chanson à ce sujet.
Puis, Dave est mort, et je lui ai rendu hommage en l'appelant 'David's Song'.

En fait, pour compléter son propos, on peut indiquer que le titre original s'intitulait "Last Song Ever", et il avait été composé en collaboration avec la chanteuse Jewel.
Robbie avait enregistré également une version en espagnol, "Quedate". Mais non satisfait par cette version, il a préféré ne pas la sortir.

9) Pretty Woman
D'après Robbie, ce titre aurait été l'un des tous derniers à avoir été composés. En effet, il a plusieurs fois expliqué qu'il à fait appel à Ed Sheeran, 2 semaines seulement avant la date limite pour transmettre l'album définitif à Sony Music.
Robbie avait par ailleurs indiqué qu'il était censé confier l'album à Sony au plus tard le 12 Septembre 2016, ce qui signifie que ce titre aurait été enregistré fin Août.
Cependant, encore une fois, la vérité serait toute autre. Dans le making of de l'album présent sur le DVD de l'édition Deluxe, on s'aperçoit que ce making of a été tournée en Juin 2016. Or, il y évoque déjà  l'existence de ce titre. On en conclut que le titre a été enregistré avant le mois de Juin 2016.

10) Hotel Crazy
Ce titre aurait été enregistré en Mai 2015. En effet, à l'époque le chanteur a été aperçu en compagnie de l'actrice Helena Bonham Carter et de Rufus Wainwright. Or on sait que le titre Hotel Crazy fait bien appel à ces deux artistes.

11) Sensational
Ce titre a été découvert par les fans au Printemps 2014, lors de la tournée Swings Both Ways, et il est devenu immédiatement l'un des titres préférés des fans.
Suite au succès rencontré en tournée, Robbie a donc décidé d'enregistrer une version studio du titre, en 2016.

14) I Don't Want To Hurt You
Aucune certitute sur ce titre, mais il est possible qu'il ait été écrit en Janvier 2015.
C'est à cette époque en effet que Robbie a rencontré le compositeur du titre, John Grant, à Los Angeles.